Kemister upptäcker omöjliga molekyler som bryter århundraden -gamla bindningsregler
Kemister upptäcker omöjliga molekyler som bryter århundraden -gamla bindningsregler
For the first time chemist created, which was previously considered too unstable to exist and used to generate exotic connections 1 . Forskare säger att dessa ökända molekyler, kända som anti-bredt olefiner (prenumerationer), öppnar ett nytt sätt för syntesen av utmanande medicinska kandidater.
Arbetet kallas "banbrytande bidrag", säger Craig Williams, kemist vid University of Queensland i Brisbane, Australien. Resultaten publicerades i tidningen Science.
Organiska molekyler, Läkemedelsutveckling -en eller mer dubbelbindningar mellan två kolatomer, vilket leder till ett arrangemang av atomerna i en nivå.
BREDT-regeln som har varit känd i 100 år, som 1924 från
Även om regeln är förankrad i kemiska böcker, har hon inte hindrat forskare från att försöka bryta dem. Tidigare forskning indikerade att det är möjligt att skapa prenumerationer som har en dubbel bindning mellan kolatomer vid anslutningspunkten 2 . Försök att syntetisera dem i sin fullständiga form lyckades emellertid inte eftersom reaktionsförhållandena var för hårda, säger Garg. I det senaste försöket hanterade Garg och hans kollegor en preliminär koppling till en fluoridkälla för att initiera en mildare "eliminationsreaktion" som tar bort atomgrupper från molekyler. Detta ledde till en molekyl som hade den karakteristiska prenumerationens dubbla bindning. När forskarna tilllade olika fiskemedel - kemikalier som samlar in instabila molekyler under reaktionen - kunde de producera flera komplexa anslutningar som kunde isoleras. Detta indikerar att reaktionerna på prenumerationer kan användas med olika fiskemedel för att syntetisera 3D -molekyler som är användbara för utformningen av nya läkemedel, säger Garg. prenumerationer chirala föreningar - molekyler som inte perfekt sammanfaller med deras reflektion. Garg och hans kollegor syntetiserade och fångade ett enantio -rika prenumeration, vilket innebär att de producerade mer från ett spegel -image -par än från det andra. Detta resultat indikerar att prenumerationer kan användas som okonventionella byggstenar för enantio -rika föreningar som är utbredda inom apotek. Chuang-Chuang Li, en kemist vid södra University of Science and Technology i Shenzhen, Kina, säger att detta tillvägagångssätt kan användas för att utforska innovativa syntesvägar för andra utmanande molekyler, såsom kemoterapi-paklitaxel (marknader som en skatt)-en komplex, ofta molekyl som är svår i laboratoriet att produceras. "Det är en värdefull och pålitlig metod", säger Li. Garg och hans team undersöker ytterligare reaktioner med prenumerationer och forskning hur andra molekyler kan syntetiseras med tydligen omöjliga strukturer. "Vi kan tänka lite mer kreativa," säger han. McDermott, L. et al. Science 386, EADQ3519 (2024). Chan, T. H. & Massuda, D. J. Am. Kem. SOC 99 (1977).