Les chimistes découvrent les molécules «impossibles» qui enfreignent les siècles de liaison

Les chimistes découvrent les molécules «impossibles» qui enfreignent les siècles de liaison
Pour la première fois chemist créé, qui a été précédemment considéré comme un non-existé pour exister et utiliser pour générer un concept Connex href = "# Ref-Cr1" Data-Track = "Cliquez sur" Data Action = "Anchor-Link" Data-Track Label = "Go to Reference" Data Track category = "références"> 1 . Les scientifiques disent que ces molécules notoires, connues sous le nom d'Olefines anti-Bredt (abonnements), ouvrent une nouvelle voie à la synthèse des candidats médicinaux difficiles.
Le travail est appelé "contribution révolutionnaire", explique Craig Williams, chimiste à l'Université du Queensland à Brisbane, en Australie. Les résultats ont été publiés dans le magazine Science.
Molécules organiques, les Carbon Sur la voie des atomes sont connectés. "https://www.nature.com/articles/d41586-01383-Z" Data-Track-Category = "Body Text Link"> Développement des médicaments -ne ou plus de doubles liaisons entre deux atomes de carbone, ce qui conduit à un arrangement des atomes en un seul niveau.
La règle Bredt connue depuis 100 ans, qui en 1924 à partir de
Bien que la règle soit ancrée dans des livres chimiques, elle n'a pas empêché les chercheurs de les briser. Des recherches antérieures ont indiqué qu'il est possible de créer des abonnements qui ont une double liaison entre les atomes de carbone au point de connexion 2 . Cependant, les tentatives de synthétiser sous leur forme complète ont échoué car les conditions de réaction étaient trop difficiles, explique Garg. Dans la dernière tentative, Garg et ses collègues ont traité un lien préliminaire avec une source de fluorage afin d'initier une "réaction d'élimination" plus douce qui élimine les groupes atomiques des molécules. Cela a conduit à une molécule qui avait la double liaison à l'abonnement caractéristique. Lorsque les chercheurs ont ajouté divers agents de pêche - des produits chimiques qui collectent des molécules instables pendant la réaction - ils ont pu produire plusieurs connexions complexes qui pourraient être isolées. Cela indique que les réactions des abonnements peuvent être utilisées avec différents agents de pêche pour synthétiser des molécules 3D qui sont utiles pour la conception de nouveaux médicaments, explique Garg. sont des abonnements composés chiraux - des molécules qui ne coïncident pas parfaitement avec leur réflexion. Garg et ses collègues ont synthétisé et attrapé un abonnement riche en Énantio, ce qui signifie qu'ils ont produit plus d'un couple d'image miroir que de l'autre. Ce résultat indique que les abonnements pourraient être utilisés comme blocs de construction non conventionnels pour les composés riches en ENANTIO qui sont répandus en pharmacie. Chuang-Chuang Li, chimiste à l'Université Southern Science and Technology à Shenzhen, en Chine, a déclaré que cette approche pourrait être utilisée pour explorer des chemins de synthèse innovants pour d'autres molécules difficiles, telles que l'unité de chimiothérapie Paclitaxel (Markets as a Tax) - un complexe, une molécule fréquente qui est difficile à produire. "C'est une méthode précieuse et fiable", explique Li. Garg et son équipe examinent d'autres réactions avec les abonnements et recherchent comment d'autres molécules peuvent être synthétisées avec des structures apparemment impossibles. "Nous pouvons penser un peu plus créatif", dit-il. McDermott, L. et al. Science 386, EADQ3519 (2024).
Article Chan, T. H. & Massuda, D. J. Am. Chem. SOC 99 (1977).