Kemistit löytävät mahdottomat molekyylit, jotka rikkovat vuosisatoja -olleita sitovia sääntöjä

Ensimmäistä kertaa kemistit syntetisoivat epävakaita molekyylejä, jotka tunnetaan nimellä antibredt -olefine. Nämä rikkovat 100-vuotiaan Bredsche-säännön ja avaavat uusia lähestymistapoja monimutkaisen lääkityksen kehittämiseen.
(Symbolbild/natur.wiki)

Kemistit löytävät mahdottomat molekyylit, jotka rikkovat vuosisatoja -olleita sitovia sääntöjä

ensimmäistä kertaa kemisti href = "#ref-cr1" data-track = "napsauta" data action = "anchor-link" data-track label = "Go to Reference" Data Track Category = "Viitteet"> 1 . Tutkijat sanovat, että nämä pahamaineiset molekyylit, jotka tunnetaan nimellä anti-bredt-olefine (tilaukset), avaavat uuden tavan haastavien lääkeehdokkaiden synteesiin.

Työtä kutsutaan "uraauurtavaksi panokseksi", sanoo Craig Williams, kemisti Queenslandin yliopistossa Brisbanessa, Australiassa. Tulokset julkaistiin aikakauslehtitieteessä.

Orgaaniset molekyylit, Bredt-sääntö, joka on tunnettu 100 vuoden ajan, joka vuonna 1924

Vaikka sääntö on ankkuroitu kemiallisiin kirjoihin, hän ei ole estänyt tutkijoita yrittämästä rikkoa niitä. Aikaisempi tutkimus osoitti, että on mahdollista luoda tilauksia, joiden hiiliatomien välillä on kaksinkertainen sitoutuminen yhteyspisteessä 2 . Yritykset syntetisoida niitä koko muodossaan olivat kuitenkin epäonnistuneet, koska reaktio -olosuhteet olivat liian kovat, Garg sanoo.

Viimeisimmässä yrityksessä Garg ja hänen kollegansa käsittelivät alustavaa yhteyttä fluorilähteen kanssa lievemmän "eliminointireaktion" aloittamiseksi, joka poistaa atomiryhmät molekyyleistä. Tämä johti molekyyliin, jolla oli ominainen tilaus kaksinkertainen sitoutuminen. Kun tutkijat lisäsivät erilaisia ​​kalastusaineita - kemikaaleja, jotka keräävät epävakaita molekyylejä reaktion aikana - he pystyivät tuottamaan useita monimutkaisia ​​yhteyksiä, jotka voitaisiin eristää. Tämä osoittaa, että tilausten reaktioita voidaan käyttää eri kalastusaineiden kanssa syntetisoimaan 3D -molekyylejä, jotka ovat hyödyllisiä uusien lääkkeiden suunnittelussa, Garg sanoo.

Päinvastoin kuin tyypillinen alkeeeni,

ovat tilauksia kiraalisia yhdisteitä - molekyylejä, jotka eivät ole täysin samat niiden heijastusta. Garg ja hänen kollegansa syntetisoivat ja saivat kiinni enantio -rikkaajan tilauksen, mikä tarkoittaa, että he tuottivat enemmän peilikuvaparista kuin toiselta. Tämä tulos osoittaa, että tilauksia voitaisiin käyttää epätavanomaisina rakennuspalikoina enantio -rikasyhdisteille, jotka ovat laajalle levinneet apteekissa.

Chuang-Chuang Li, Kemisti eteläisessä tiede- ja tekniikkayliopistossa Shenzhenissä, Kiinassa, sanoo, että tätä lähestymistapaa voitaisiin käyttää tutkimaan innovatiivisia synteesireitejä muille haastaville molekyyleille, kuten kemoterapiayksikön paklitakselille (markkinat vero) -a-monimutkainen, usein molekyyli, joka on vaikeaa työväen työssä. "Se on arvokas ja luotettava menetelmä", Li.

Garg ja hänen tiiminsä tutkivat lisäreaktioita tilauksilla ja tutkivat kuinka muut molekyylit voidaan syntetisoida ilmeisesti mahdottomilla rakenteilla. "Voimme ajatella hieman luovampaa", hän sanoo.

    Ra

    McDermott, L. et ai. Science 386, EADQ3519 (2024).

    artikkeli
    > Chan, T. H. & Massuda, D. J. Am. Kem. Soc 99 (1977).

    Google Scholar

    Lataa viitteet