Nova študija razkriva prelomno metodo za funkcionalizacijo alkoholov v organski kemiji

Veröffentlicht:

Aktualisiert:

Von:

Titel: Neue Studie ermöglicht innovative C-H-Funktionalisierung mithilfe von Alkoholen als Leitstrukturen Untertitel: Forscher erreichen Durchbruch in der Katalyse zur direkten Synthese organischer Moleküle In der organischen Chemie stellt die Funktionalisierung von C-H-Bindungen in organischen Molekülen einen der direktesten Ansätze für die chemische Synthese dar. Dank der jüngsten Fortschritte in der Katalyse ist es nun möglich, natürliche chemische Gruppen wie Carbonsäuren, Ketone und Amine zur Steuerung und Lenkung der C(sp3)-H-Aktivierung zu nutzen (1,2,3,4). Allerdings blieben Alkohole, welche zu den häufigsten funktionellen Gruppen in der organischen Chemie gehören (5), aufgrund ihrer geringen Affinität zu Übergangsmetall-Katalysatoren bislang schwer zugänglich (6,7). Doch nun berichten …
Naslov: Nova študija omogoča inovativno funkcionalizacijo C-H s pomočjo alkoholov kot podnapisov kontrolnih struktur: raziskovalci dosegajo preboj v katalizi na neposredni sintezi organskih molekul v organski kemiji, funkcionalizacija vezi C-H v organskih molekulah je eden najbolj neposrednih pristopov k kemični sintezi. Zahvaljujoč nedavnemu napredku v katalizi je zdaj mogoče uporabiti naravne kemijske skupine, kot so karboksilne kisline, ketoni in amin za nadzor in usmerjanje aktivacije C (SP3) -H (1.2.3.4). Vendar pa so alkoholi, ki so med najpogostejšimi funkcionalnimi skupinami v organski kemiji (5), doslej težko dostopni zaradi njihove nizke afinitete do katalizatorjev prehodnih kovin (6,7). Toda zdaj poročajte ... (Symbolbild/natur.wiki)

Naslov: Nova študija omogoča inovativno funkcionalizacijo C-H z uporabo alkoholov kot kontrolnih struktur

podnaslov: Raziskovalci dosegajo preboj v katalizi na neposredni sintezi organskih molekul

Pri organski kemiji je funkcionalizacija C-H vezi v organskih molekulah eden najbolj neposrednih pristopov k kemijski sintezi. Zahvaljujoč nedavnemu napredku v katalizi je zdaj mogoče uporabiti naravne kemijske skupine, kot so karboksilne kisline, ketoni in amin za nadzor in nadzor aktivacije C (SP3) -H (1,2,3,3,4). Vendar pa so alkoholi, ki so med najpogostejšimi funkcionalnimi skupinami v organski kemiji (5), doslej težko dostopni zaradi njihove nizke afinitete do katalizatorjev prehodnih kovin (6,7).

Toda zdaj znanstveniki poročajo o pionirski študiji, v kateri opisujejo ligande, ki omogočajo alkoholno usmerjeno arilacijo vezi Δ-C (SP3) -H. L-tipična hidroksilna koordinacija na paladiju je stabilizirana z uravnoteženo obremenitvijo in sekundarno koordinacijsko kroglo z vezavo vodikovega mostu. Ta rezultat bi lahko dokazali strukturni in vplivni študiji odnosov, računalniško podprto modeliranje in kristalografskimi podatki. Opisana metoda olajša nastavitev ključnega prehodnega stanja za delitev vezi C-H (8,9,10,11,12,13).

V nasprotju s prejšnjimi študijami o aktivaciji C-H, pri katerih so bile sekundarne interakcije uporabljene za nadzor selektivnosti v okviru ugotovljene reaktivnosti, to poročilo prikazuje izvedljivost uporabe sekundarnih interakcij, da se omogoči zahtevne, prej neznane reaktivnosti in izboljšajo afiniteto substrata katalizatorja.

Predstavljena študija tako odpira popolnoma nove možnosti v organski sintezi. Z uporabo alkoholov kot kontrolnih struktur lahko raziskovalci zdaj dostopajo do široke palete povezav, do katerih prej ni bilo enostavno dostopati. To je pomemben napredek, ki bi lahko spodbudil razvoj inovativnih naravnih zdravil in drugih terapevtskih zdravil.

Celotno študijo si lahko ogledate tukaj: (povezava odstranjena)