Uusi tutkimus paljastaa uraauurtavan menetelmän alkoholien funktionalisoimiseksi orgaanisessa kemiassa

Transparenz: Redaktionell erstellt und geprüft.
Veröffentlicht am und aktualisiert am

Otsikko: Uusi tutkimus mahdollistaa innovatiivisen C-H-funktionalisoinnin käyttämällä alkoholeja johtorakenteina Alaotsikko: Tutkijat saavuttavat läpimurron orgaanisten molekyylien suoran synteesin katalyysissä Orgaanisessa kemiassa orgaanisten molekyylien CH-sidosten funktionalisointi on yksi suorimmista lähestymistavoista kemialliseen synteesiin. Katalyysin viimeaikaisen edistyksen ansiosta on nyt mahdollista käyttää luonnollisia kemiallisia ryhmiä, kuten karboksyylihappoja, ketoneja ja amiineja, kontrolloimaan ja ohjaamaan C(sp3)-H-aktivaatiota (1,2,3,4). Alkoholit, jotka ovat orgaanisen kemian yleisimpiä funktionaalisia ryhmiä (5), ovat kuitenkin edelleen vaikeasti saatavilla, koska niillä on alhainen affiniteetti siirtymämetallikatalyytteihin (6, 7). Mutta kerro nyt...

Titel: Neue Studie ermöglicht innovative C-H-Funktionalisierung mithilfe von Alkoholen als Leitstrukturen Untertitel: Forscher erreichen Durchbruch in der Katalyse zur direkten Synthese organischer Moleküle In der organischen Chemie stellt die Funktionalisierung von C-H-Bindungen in organischen Molekülen einen der direktesten Ansätze für die chemische Synthese dar. Dank der jüngsten Fortschritte in der Katalyse ist es nun möglich, natürliche chemische Gruppen wie Carbonsäuren, Ketone und Amine zur Steuerung und Lenkung der C(sp3)-H-Aktivierung zu nutzen (1,2,3,4). Allerdings blieben Alkohole, welche zu den häufigsten funktionellen Gruppen in der organischen Chemie gehören (5), aufgrund ihrer geringen Affinität zu Übergangsmetall-Katalysatoren bislang schwer zugänglich (6,7). Doch nun berichten …
Otsikko: Uusi tutkimus mahdollistaa innovatiivisen C-H-funktionalisoinnin käyttämällä alkoholeja johtorakenteina Alaotsikko: Tutkijat saavuttavat läpimurron orgaanisten molekyylien suoran synteesin katalyysissä Orgaanisessa kemiassa orgaanisten molekyylien CH-sidosten funktionalisointi on yksi suorimmista lähestymistavoista kemialliseen synteesiin. Katalyysin viimeaikaisen edistyksen ansiosta on nyt mahdollista käyttää luonnollisia kemiallisia ryhmiä, kuten karboksyylihappoja, ketoneja ja amiineja, kontrolloimaan ja ohjaamaan C(sp3)-H-aktivaatiota (1,2,3,4). Alkoholit, jotka ovat orgaanisen kemian yleisimpiä funktionaalisia ryhmiä (5), ovat kuitenkin edelleen vaikeasti saatavilla, koska niillä on alhainen affiniteetti siirtymämetallikatalyytteihin (6, 7). Mutta kerro nyt...

Uusi tutkimus paljastaa uraauurtavan menetelmän alkoholien funktionalisoimiseksi orgaanisessa kemiassa

Otsikko: Uusi tutkimus mahdollistaa innovatiivisen CH-funktionalisoinnin käyttämällä alkoholeja johtorakenteina

Alaotsikko: Tutkijat saavuttavat läpimurron orgaanisten molekyylien suoran synteesin katalyysissä

Orgaanisessa kemiassa CH-sidosten funktionalisointi orgaanisissa molekyyleissä on yksi suorimmista lähestymistavoista kemialliseen synteesiin. Katalyysin viimeaikaisen edistyksen ansiosta on nyt mahdollista käyttää luonnollisia kemiallisia ryhmiä, kuten karboksyylihappoja, ketoneja ja amiineja, kontrolloimaan ja ohjaamaan C(sp3)-H-aktivaatiota (1,2,3,4). Alkoholit, jotka ovat orgaanisen kemian yleisimpiä funktionaalisia ryhmiä (5), ovat kuitenkin edelleen vaikeasti saatavilla, koska niillä on alhainen affiniteetti siirtymämetallikatalyytteihin (6, 7).

Mutta nyt tutkijat raportoivat uraauurtavasta tutkimuksesta, jossa he kuvaavat ligandeja, jotka mahdollistavat δ-C(sp3)-H-sidosten alkoholin ohjaaman aryloinnin. L-tyypillisen hydroksyylikoordinaation stabiloituminen palladiumiksi tapahtuu tasapainotetun varauksen ja vetysidoksen sisältävän toissijaisen koordinaatiopallon kautta. Tämä tulos on todistettu rakenne-aktiivisuussuhdetutkimuksilla, tietokoneavusteisella mallinnuksella ja kristallografisilla tiedoilla. Kuvattu menetelmä helpottaa avainsiirtymätilan rakentamista C-H-sidoksen (8,9,10,11,12,13) ​​katkaisua varten.

Toisin kuin aikaisemmissa C-H-aktivaatiotutkimuksissa, joissa sekundäärisiä vuorovaikutuksia käytettiin säätelemään selektiivisyyttä vakiintuneen reaktiivisuuden yhteydessä, tämä raportti osoittaa, että on mahdollista käyttää sekundaarisia vuorovaikutuksia mahdollistamaan kehittyneitä, aiemmin tuntemattomia reaktiivisuuksia ja parantamaan substraatti-katalyyttiaffiniteettia.

Esitetty tutkimus avaa siis täysin uusia mahdollisuuksia orgaanisessa synteettisessä kemiassa. Käyttämällä alkoholeja lyijyrakenteina tutkijat voivat nyt päästä käsiksi laajaan valikoimaan yhdisteitä, jotka eivät aiemmin olleet helposti saatavilla. Tämä on merkittävä edistysaskel, joka voi vauhdittaa innovatiivisten luonnollisten lääkkeiden ja muiden terapeuttisten menetelmien kehittämistä.

Koko tutkimus löytyy täältä: (linkki poistettu)