Nová studie odhaluje převratnou metodu funkcionalizace alkoholů v organické chemii

Transparenz: Redaktionell erstellt und geprüft.
Veröffentlicht am und aktualisiert am

Název: Nová studie umožňuje inovativní funkcionalizaci C-H pomocí alkoholů jako struktur olova Podnázev: Výzkumníci dosáhli průlomu v katalýze pro přímou syntézu organických molekul V organické chemii představuje funkcionalizace vazeb CH-H v organických molekulách jeden z nejpřímějších přístupů k chemické syntéze. Díky nedávným pokrokům v katalýze je nyní možné používat přirozené chemické skupiny, jako jsou karboxylové kyseliny, ketony a aminy, k řízení a přímé aktivaci C(sp3)-H (1,2,3,4). Alkoholy, které patří mezi nejběžnější funkční skupiny v organické chemii (5), však zůstaly obtížně dostupné kvůli jejich nízké afinitě ke katalyzátorům na bázi přechodných kovů (6,7). Ale teď se hlásí...

Titel: Neue Studie ermöglicht innovative C-H-Funktionalisierung mithilfe von Alkoholen als Leitstrukturen Untertitel: Forscher erreichen Durchbruch in der Katalyse zur direkten Synthese organischer Moleküle In der organischen Chemie stellt die Funktionalisierung von C-H-Bindungen in organischen Molekülen einen der direktesten Ansätze für die chemische Synthese dar. Dank der jüngsten Fortschritte in der Katalyse ist es nun möglich, natürliche chemische Gruppen wie Carbonsäuren, Ketone und Amine zur Steuerung und Lenkung der C(sp3)-H-Aktivierung zu nutzen (1,2,3,4). Allerdings blieben Alkohole, welche zu den häufigsten funktionellen Gruppen in der organischen Chemie gehören (5), aufgrund ihrer geringen Affinität zu Übergangsmetall-Katalysatoren bislang schwer zugänglich (6,7). Doch nun berichten …
Název: Nová studie umožňuje inovativní funkcionalizaci C-H pomocí alkoholů jako struktur olova Podnázev: Výzkumníci dosáhli průlomu v katalýze pro přímou syntézu organických molekul V organické chemii představuje funkcionalizace vazeb CH-H v organických molekulách jeden z nejpřímějších přístupů k chemické syntéze. Díky nedávným pokrokům v katalýze je nyní možné používat přirozené chemické skupiny, jako jsou karboxylové kyseliny, ketony a aminy, k řízení a přímé aktivaci C(sp3)-H (1,2,3,4). Alkoholy, které patří mezi nejběžnější funkční skupiny v organické chemii (5), však zůstaly obtížně dostupné kvůli jejich nízké afinitě ke katalyzátorům na bázi přechodných kovů (6,7). Ale teď se hlásí...

Nová studie odhaluje převratnou metodu funkcionalizace alkoholů v organické chemii

Název: Nová studie umožňuje inovativní funkcionalizaci C-H pomocí alkoholů jako struktur olova

Podtitul: Výzkumníci dosáhli průlomu v katalýze pro přímou syntézu organických molekul

V organické chemii představuje funkcionalizace C-H vazeb v organických molekulách jeden z nejpřímějších přístupů k chemické syntéze. Díky nedávným pokrokům v katalýze je nyní možné používat přirozené chemické skupiny, jako jsou karboxylové kyseliny, ketony a aminy, k řízení a přímé aktivaci C(sp3)-H (1,2,3,4). Alkoholy, které patří mezi nejběžnější funkční skupiny v organické chemii (5), však zůstaly obtížně dostupné kvůli jejich nízké afinitě ke katalyzátorům na bázi přechodných kovů (6,7).

Nyní však vědci hlásí převratnou studii, ve které popisují ligandy, které umožňují alkoholem řízenou arylaci δ-C(sp3)-H vazeb. Ke stabilizaci L-typické hydroxylové koordinace na palladium dochází prostřednictvím vyváženého náboje a sekundární koordinační sféry s vodíkovými vazbami. Tento výsledek byl prokázán studiemi vztahů mezi strukturou a aktivitou, počítačově podporovaným modelováním a krystalografickými daty. Popsaná metoda usnadňuje konstrukci klíčového přechodného stavu pro štěpení vazby C-H (8,9,10,11,12,13).

Na rozdíl od předchozích studií aktivace C–H, ve kterých byly sekundární interakce použity ke kontrole selektivity v kontextu stanovené reaktivity, tato zpráva prokazuje proveditelnost použití sekundárních interakcí k umožnění sofistikovaných, dříve neznámých reaktivit a zlepšení afinity substrát-katalyzátor.

Předložená studie tak otevírá zcela nové možnosti v organické syntetické chemii. Použitím alkoholů jako olověných struktur mají nyní výzkumníci přístup k široké škále sloučenin, které dříve nebyly snadno dostupné. To je významný pokrok, který by mohl urychlit vývoj inovativních přírodních léčiv a dalších terapeutik.

Celou studii si můžete prohlédnout zde: (odkaz odstraněn)