I chimici scoprono molecole impossibili che infrangono le regole di legame del secolo

Chemiker haben erstmals instabile Moleküle, die als Antibredt-Olefinen bekannt sind, synthetisiert. Diese brechen die 100-jährige Bredtsche Regel und eröffnen neue Ansätze für die Entwicklung komplexer Medikamente.
Per la prima volta, i chimici hanno sintetizzato molecole instabili, che sono note come olefine antibredt. Questi infrangono la regola di Bredsche di 100 anni e aprono nuovi approcci per lo sviluppo di farmaci complessi. (Symbolbild/natur.wiki)

I chimici scoprono molecole impossibili che infrangono le regole di legame del secolo

Per la prima volta Chemist Creato, che era precedentemente considerato invaluta e usato per essere usati in modo esagerato "Data-track" href = "#ref-cr1" data-track = "clicca" Data action = "Anchor-Link" Data-Track Label = "Go to Reference" Data Track Category = "References"> 1 . Gli scienziati affermano che queste famigerate molecole, note come Olefine anti-Bredt (abbonamenti), aprono un nuovo modo alla sintesi di impegnativi candidati medicinali.

Il lavoro si chiama "contributo innovativo", afferma Craig Williams, chimico dell'Università del Queensland a Brisbane, in Australia. I risultati sono stati pubblicati sulla rivista Science.

molecole organiche, il Sviluppo di medicinali -one o più doppi legami tra due atomi di carbonio, che porta a una disposizione degli atomi in un livello

La regola Bredt che è conosciuta da 100 anni, che nel 1924 da

Sebbene la regola sia ancorata nei libri chimici, non ha impedito ai ricercatori di cercare di spezzarli. Ricerche precedenti hanno indicato che è possibile creare abbonamenti che hanno un doppio legame tra gli atomi di carbonio nel punto di connessione 2 . Tuttavia, i tentativi di sintetizzarli nella loro forma completa non hanno avuto successo perché le condizioni di reazione erano troppo difficili, afferma Garg.

Nell'ultimo tentativo, Garg e i suoi colleghi hanno affrontato una connessione preliminare con una fonte di fluoro al fine di avviare una "reazione di eliminazione" più lieve che rimuove i gruppi atomici dalle molecole. Ciò ha portato a una molecola che aveva l'abbonamento caratteristico doppio legame. Quando i ricercatori hanno aggiunto vari agenti di pesca - sostanze chimiche che raccolgono molecole instabili durante la reazione - sono stati in grado di produrre diverse connessioni complesse che potrebbero essere isolate. Ciò indica che le reazioni degli abbonamenti possono essere utilizzate con diversi agenti di pesca per sintetizzare molecole 3D che sono utili per la progettazione di nuovi medicinali, afferma Garg.

Contrariamente all'alchene tipico,

sono abbonamenti composti chirali - molecole che non coincidono perfettamente con la loro riflessione. Garg e i suoi colleghi hanno sintetizzato e catturato un abbonamento di Enantio, il che significa che hanno prodotto più da una coppia di immagini a specchio che dall'altra. Questo risultato indica che gli abbonamenti potrebbero essere utilizzati come elementi di costruzione non convenzionali per i composti di Enantio che sono diffusi in farmacia.

Chuang-Chuang Li, un chimico della Southern University of Science and Technology a Shenzhen, in Cina, afferma che questo approccio potrebbe essere usato per esplorare percorsi di sintesi innovativi per altre molecole difficili, come il paclitaxel dell'unità di chemioterapia (mercati come tassa)-Un molecola complesso e frequente che è difficile da produrre. "È un metodo prezioso e affidabile", afferma Li.

Garg e il suo team esaminano ulteriori reazioni con abbonamenti e ricerche su come altre molecole possano essere sintetizzate con strutture apparentemente impossibili. "Possiamo pensare un po 'più creativi", afferma.

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  1. McDermott, L. et al. Science 386, EADQ3519 (2024).

    articolo
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    Chan, T. H. & Massuda, D. J. Am. Chimica. SOC 99 (1977).

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